Этот мальчик появился на свет 22 июня 1966 года в небольшом пансионате «Поленово», расположенном в Тульской области. Там главным врачом был его отец, которому на момент рождения малыша было уже 62 года. При этом его супруга была совсем молода — ей исполнилось 19. Родители студентки даже отговаривали ее от родов, так как были уверены, что из брака с такой разницей в возрасте ничего не выйдет.
«Однажды отец заставил съесть меня учебник русского языка»: 7 неожиданных фактов об Иване Охлобыстине

В младших классах у Ивана были большие проблемы с русским языком, тогда его отец решил действовать радикально: он заставил сына съесть учебник. С тех пор в дневнике были одни пятерки.

Когда Охлобыстин был еще ребенком, он увидел фильм «Обыкновенное чудо», который произвел на него большое впечатление. Особенно будущей звезде запомнился монолог волшебника. Тогда он решил, что в будущем хочет стать режиссером, правда, позже его заинтересовала профессия актера.
Охлобыстин поступил во ВГИК и на втором году обучения его призвали в ряды советской армии. Служил юноша в ракетных войсках, которые базировались в городе Ростов-на-Дону. И даже там он не забывал об искусстве. Например, по приказу офицеров он должен был написать статью в стенгазету о политзанятиях солдат. Готовый текст получил название «Нечищеные сапоги подрывают политику партии». За такую выходку Ивана наказали нарядом.

Сниматься в кино он начал еще в институте. В 1991 году на телеэкранах появился фильм «Нога». Парень пожелал скрыть свою настоящую фамилию и подписался как Иван Чужой, так как был очень суеверен.
Кинокритики же высоко оценили талант Охлобыстина: он получил приз за лучшую мужскою роль на фестивале «Молодость».
А еще он достаточно рано попробовал свои силы в качестве сценариста: Охлобыстин принимал участие в создании картины под названием «Урод».
